La Via di Castiglioni è un percorso storico-naturalistico nel cuore di Montespertoli ed è considerata un vero e proprio museo all'aperto per i numerosi punti di interesse archeologico, artistico e culturale che si trovano lungo il tragitto che corre per circa 2 km su una strada sterrata quasi del tutto pianeggiante, percorribile a piedi, in bicicletta o in auto, fra Castiglioni e Montegufoni: dalla Cappellina presso la villa Frescobaldi, fino alla lapide in onore del partigiano Settimo Agostini.
Il percorso si snoda lungo il crinale che divide le valli dei torrenti Pesa e Virginio, in una zona collinare che è stata sede di insediamenti sin dall'epoca romana e punto di collegamento con le vie commerciali etrusche e, nel Medioevo, con la Via Francigena.

La Via di Castiglioni è un invito alla lettura e alla comprensione di un paesaggio in continua trasformazione, in relazione all’uso fatto dalle varie comunità umane che lo hanno abitato nel corso del tempo.